เอสเทอร์(Ester)

เอสเทอร์(ester)เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิลเป็นหมู่ฟังก์ชันมีสูตรทั่วไปคือ RCOOR/ มีสูตรโมเลกุลทั่วไปคือ CnH2nO2 ; n = 2,3,4,…องค์ประกอบของเอสเทอร์มาจากอินทรีย์ 2 ชนิด คือ กรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์ โดยที่หมู่ –OH ในกรดถูกแทนที่ด้วย O – R ของแอลกอฮอล์

การเรียกชื่อเอสเทอร์
ให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลที่มาจากแอลกอฮอล์ก่อนแล้วตามด้วยชื่อของกรดอินทรีย์และเปลี่ยนคำลงท้ายจาก(-ic)เป็น (-ate) หรือ (-oateเช่น
H-CO-OCH3 methyl formate หรือ methyl methanoate
CH3-CO-OCH3 methyl acetate หรือ methyl ethanoate
CH3-CH2-CO-OCH2CH3 ethyl propionate หรือ ethyl propanoate

สมบัติของเอสเทอร์
1.ส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ
2.การละลายน้ำจะลดลงหรือไม่ละลายน้ำเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น
3.มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น กลิ่นดอกไม้ หรือ ผลไม้
4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำกว่าแอลกอฮอล์ และ กรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน กรดอินทรีย์ > แอลกอฮอล์ > เอสเทอร์
5.สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสด้วยกรดได้(acid-catalyzed hydrolysis)ได้ ดังสมการ
R-COOR/ + H2O R-COOH + R/-OH
โดยปฏิกิริยานี้ต้องใช้น้ำปริมาณมากๆและมีกรด H2SO4 เจือจางเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
6.สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสด้วยเบสได้(base-catalyzed hydrolysis)หรือ ปฏิกิริยา
สปอนนิฟิเคชัน(sponification reaction)ได้ ดังสมการ
R-COOR/ + OH- R-COO- + R/-OH
เกลือของกรดอินทรีย์
7.สามารถเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้ได้ดังสมการ
CnH2nO2 + nCO2 + n H2O

ตารางแสดงชนิดของเอสเทอร์ที่ให้กลิ่นต่างๆ

สารประกอบ สูตรโครงสร้าง กลิ่น
Ethyl butyrate CH3CH2CH2COOCH2CH3 สับปะรด
Methyl butyrate CH3CH2CH2COOCH3 แอปเปิ้ล
Ethyl acetate CH3COOCH2CH3 ดอกนมแมว
Amyl acetate CH3COO(CH2)4 CH3 กล้วยหอม
Octyl acetate CH3COO(CH2)7 CH3 ส้ม
Isomy acetate CH3COO(CH2)2 CH(CH3)2 ลูกแพร์

แหล่งและประโยชน์ของเอสเทอร์
พบมากในธรรมชาติจากสัตว์และพืช เช่น น้ำมันพืช กลิ่นหอมจากดอกไม้ กลิ่นแมงดาทะเลและกลิ่นที่สังเคราะห์ขึ้น จึงนิยมใช้สารแต่งกลิ่นอาหาร ทำน้ำหอม เป็นตัวทำละลาย เช่น น้ำมันขัดเงา น้ำยาล้างเล็บ บางชนิดเป็นยาบรรเทาอการปวดเมื่อย เช่น น้ำมันระกำเป็นยาที่ใช้ระงับปวด เช่น แอสไพริน และยังใช้เอสเทอร์ในอุตสาหกรรมผลิตเส้นใยสังเคราะห์ด้วย
ประโยชน์ของเอสเทอร์

1. เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นหอม ซึ่งพบในผลไม้หรือดอกไม้ต่าง ๆ ซึ่งให้กลิ่นต่าง ๆ เช่น

กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชื่อ กลิ่น
CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 เอทิลเอทาโนเอต น้ำยาล้างเล็บ
CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 บิวทิลเอทาโนเอต กล้วย
CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 เพนทิลเอทาโนเอต ดอกนมแมว
C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH3 เมทิลบิวทาโนเอต แอปเปิล
C3H7COOH CH3CH2OH C3H7COOCH2CH3 เอทิลบิวทาโนเอต สับปะรด
CH3COOH CH3(CH2)6OH CH3COOCH2(CH2)6CH3 ออกทิลเอทาโนเอต ส้ม
CH3OH
2. ไขมันหรือน้ำมัน จัดเป็นเอสเทอร์ซึ่งเกิดจากแอลกอฮอล์ชื่อกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกชื่อกรดไขมัน
3. เอทิลแอซีเตต ใช้เป็นส่วนผสมในน้ำยาล้างเล็บ และใช้เป็นตัวทำละลาย
4. เมทิลซาลิซิเลต หรือน้ำมันระกำ ใช้เป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมื่อย
5. เอสเทอร์บางชนิดใช้ในอุตสาหกรรมผลิตเส้นใยสังเคราะห์